Synthetic and Natural Phenols (1996) [Συνθετικές και φυσικές φαινόλες]

Studies in Organic Chemistry 52 / Σπουδές οργανικής χημείας 52

by

J.H.P. Tyman

Department of Chemistry, Brunel University

Uxbridge, Middlesex UB8 3PH , UK

Πρόλογος

Η χημεία των φαινολών τείνει να αγνοείται σε κεφάλαια σε εγχειρίδια οργανικών χημικών και να χάνεται ανάμεσα στις πολλές κατηγορίες λειτουργικών παραγώγων. Ωστόσο, αυτό το βιβλίο δεν προορίζεται να παρέχει μια τέτοια προσέγγιση εγχειριδίου αλλά να δώσει έναν απολογισμό των εξελίξεων στη χημεία των φαινολών τις τελευταίες δύο και περισσότερες δεκαετίες. Προϋποθέτει κάποια εξοικείωση με τη χημεία του φαινολικού δακτυλίου.

Υπό αυτή την έννοια, μπορεί κάλλιστα να απευθύνεται περισσότερο στους μεταπτυχιακούς φοιτητές στην ακαδημαϊκή και βιομηχανική εργασία. Σε καμία περίπτωση δεν έχουν καλυφθεί λεπτομερώς όλα τα φαινολικά συστήματα, όπως για παράδειγμα τα φαινολικά προπανοειδή, αν και τα περισσότερα έχουν αναφερθεί σε κάποιο στάδιο μεταξύ των δεκατεσσάρων κεφαλαίων. Ωστόσο, η έμφαση δόθηκε στη σύνθεση, στο τι μπορεί να επιτευχθεί με τη χρήση φαινολικών ενδιάμεσων και στην παρασκευή φαινολικών τελικών προϊόντων.

Η πρόθεση σε πολλά κεφάλαια ήταν να δοθεί η δυνατότητα στον αναγνώστη να ανατρέξει στην πρωτότυπη βιβλιογραφία όπου ήταν δυνατόν. Μηχανιστικές πτυχές δεν έχουν απεικονιστεί παρά μόνο στο πρώτο κεφάλαιο. Θεωρείται και ελπίζεται ότι πολλά από τα κεφάλαια παρέχουν ένα κεφάλαιο εκπαιδευτικού υλικού και προβλημάτων για προπτυχιακές σπουδές και περαιτέρω, ότι αυτά θα ενθαρρύνουν την ανάγνωση της βιβλιογραφίας. Σχετικά με αυτό, υπάρχουν σχεδόν 2.000 αναφορές σε εφαρμοσμένες και ακαδημαϊκές εργασίες.

Οι φαινόλες είναι πανταχού παρούσες ουσίες και τώρα είναι ευρύτερα αποδεκτό ότι υπάρχουν πλεονεκτήματα και μειονεκτήματα σχετικά με τη χρήση τους. Τα πλεονεκτήματα των ενώσεων είναι γνωστά και απεικονίζονται από πολυετή πανάκεια όπως η ασπιρίνη, η παρακεταμόλη, η κωδεΐνη και πολλές άλλες. Τα μειονεκτήματα είναι λιγότερο προφανή επειδή είναι επίσης υλικά που εμπλέκονται βαθιά στο βιοτικό μας επίπεδο και στις περισσότερες περιπτώσεις οι κίνδυνοι που εμπλέκονται ήρθαν στο φως μόλις πρόσφατα.

Αυτή η συγγραφή ξεκίνησε ιδιωτικά πριν από αρκετά χρόνια και προχώρησε μέσω διαφορετικών συστημάτων επεξεργασίας και εξοπλισμού με βελτιωμένη δυνατότητα εκτύπωσης. Ο συγγραφέας αναγνωρίζει με χαρά συμβουλές για συστήματα και διαδικασίες από τον Mr. G Marshall της European Color pie, από τον Dr. E L Short και τον Mr. NTaylor του Brunel University, τη βοήθεια του Mr. P Edaline, σύμβουλο συστημάτων και για προσεγγίσεις γραφικών από τον Dr. M Sharp. Κάποια πρώιμη βοήθεια σχετικά με το υλικό σε πίνακα και αργότερα στις σελίδες περιεχομένου δόθηκε ευγενικά από την Mrs. M Westcot. Είμαι υπόχρεος στην υπομονή της συζύγου μου για την ανοχή του τριγώνου που εμπλέκεται στη συσχέτιση μου με συστήματα υπολογιστή που εμπλέκονται στην προετοιμασία αυτού του βιβλίου.

Οφείλουμε ευχαριστίες στη Wiley-lnterscience για τη χρήση του υλικού σε τρεις Πίνακες στο Κεφάλαιο 1 προσαρμοσμένο από την “Encyclopedia of Chemical Technology” Kirk Othmer, τον Addison Wesley Longman για τη χρήση μέρους της Εικ. 9.7 από το “The Chemical Economy”, τη German Chemical Society για μια εικόνα του Fhem Runge. Laurent, και των Εικ. 13.1 και 13.3, ο Dr. J G Ohler για τον Πίνακα 13.4, η Royal Society of Chemistry και η HMSO για τη χρήση της Εικ. 13.2 και τις εκδόσεις Elsevier Science για το υλικό προσαρμοσμένο στους Πίνακες 13.6, 13.7, 3.8 και 13.9.

Περιεχόμενα

Κεφάλαιο 1. Ιστορικές όψεις και βιομηχανικές συνθέσεις μονοϋδρικών και διυδρικών φαινολών

Κεφάλαιο 2. Πρόσφατες εξελίξεις στη σύνθεση μονοϋδρικών φαινολών

Κεφάλαιο 3. Αντιδράσεις της ομάδας υδροξυλίου σε μονοϋδρικές φαινόλες

Κεφάλαιο 4. Φαινολικοί αιθέρες υδροξύ αρωματικών

Κεφάλαιο 5. Οξείδωση φαινολών

Κεφάλαιο 6. Αλκύλιο και παρεμποδισμένες φαινόλες

Κεφάλαιο 7. Καρβονυλικά παράγωγα φαινολών

Κεφάλαιο 8. Αλογονο-, νιτρο-, αμινο-, αζω-, σουλφο- και θειο- παράγωγα φαινολών

Κεφάλαιο 9. Διυδρικές φαινόλες

Κεφάλαιο 10. Πολυϋδρικές φαινόλες

Κεφάλαιο 11. Διακλαδισμένες αλκυλοφαινόλες βιομηχανικού ενδιαφέροντος

Κεφάλαιο 12. Πρενυλφαινόλες

Κεφάλαιο 13. Μη ισοπρενοειδή αλκυλοφαινόλες

Κεφάλαιο 14. Σύνθεση φυσικών φαινολών (και των παραγώγων τους) φαρμακευτικού, ιατρικού ή τεχνικού ενδιαφέροντος

(το βιβλίο σε μορφή αρχείου PDF)